surhet hos aromatiska föreningar
men titta Nu på anjon som härrör från denna kemikalie-jonen som skulle resultera om denna kemikalie betedde sig som en syra och gav bort en H+; denna jon visas också nedan. Observera att det nu har sex elektroner i p-orbitaler vinkelrätt mot ringen – mycket lik pyrrol, ovan. Om pyrrol är aromatisk, kanske den här Jonen borde vara? Ja, det är det., En manifestation av detta är att moderföreningen, cyklopentadien, är en ganska ”stark” syra — enligt normerna för H fäst vid kolväten. Cyclopentadiens surhet beror på stabiliseringen av den resulterande anjonen. Ka för cyklopentadien är ca 10-16. Det är verkligen inte starkt jämfört med föreningar som vanligtvis diskuteras som syror, men det är 1029 gånger starkare än för den icke-cykliska formen av denna molekyl.
nu har vi sett en mängd olika kemiska arter, både neutrala molekyler och joner, som är aromatiska., De delar den gemensamma funktionen att de alla har 6 elektroner i en kontinuerlig slinga av överlappande p-orbitaler. Visar sig att detta fortfarande inte är en tillräckligt bred beskrivning av vad som gör en kemisk aromatisk.
 |
ett intressant exempel är 1,3,5,7-cyclooctatetraene (ofta helt enkelt kallas cyclooctatetraene), c8h8, visas till vänster. Vid första anblicken verkar det likna bensen, förutom med en större ring. Men det är definitivt inte aromatiskt., Dess kemiska beteende är vad du förväntar dig för en alken, och dess form är inte plan, men är ”tubformad”, som visas till höger. |
|
nu, den icke-aromatiska karaktär av cyclooktatetraene ensam är inte alltför svårt att förklara. När allt kommer omkring, om det var aromatisk och plan, skulle det ha bindningsvinklar på 135 grader. Det är betydligt mer än den enkla SP2-bindningsvinkeln på 120 grader., Så vi kan föreslå att bindningsvinkelstammen i den plana formen mer än kompenserar för någon vinst på grund av aromaticitet. Det finns dock mer att historien. Visar sig att det är ganska lätt för cyclooktatetraene att få 2 elektroner, bildar dianion, c8h82 -. Denna jon är plan och är aromatisk. Två ritningar av denna jon är nedan, följt av en 3D-modell.,/div>
 |
 |
| cyclooctatetraene dianion, C8H82-, 3D | cyclooctatetraene, C8H8, 3D (neutral; repeated from above, for comparison of the 3D shapes of molecule and ion) |
So what do we learn from the story of cyclooctatetraene and its dianion?, Innan vi övervägde detta hade alla våra exempel på aromaticitet sex elektroner i π-elektronslingan. Cyclooktatetraene har åtta, och är inte aromatisk; dess dianion har tio, och är aromatisk. Så klart är sex inte det enda tillåtna numret.
studie av många molekyler och joner, liksom teoretiskt arbete som ligger långt bortom vår kurs, har visat att en art kommer att vara aromatisk om det finns 4n+2 elektroner i en plan π elektronslinga — där n är ett heltal, som börjar med 0. (Detta kallas Hückels regel.) 0?, Det skulle innebära att en π-elektronslinga med två elektroner är aromatisk. Faktum är att katjonen härrörande från cyklopropen, som visas nedan, är ovanligt stabil och anses vara aromatisk.
som ett annat exempel, med en större n, överväga en viss isomer av 18-annulene — isomeren med var tredje dubbelbindning cis. Följande uppsättning siffror visar tre representationer av dess struktur.,
 |
 |
 |
If 18-annulene were aromatic (n=4), we might expect it to be planar. In fact, some programs will calculate a planar structure for it., Faktisk mätning visar att det är mycket lite förvrängt från plana, på grund av avstötningen av hydrogenerna som finns inuti ringen. Följande figur visar 3D representationer av båda ”former” av 18-annulene; de har roterats så att du ser dem ”kant på”. Den övre strukturen är den plana form som man naivt kan förvänta sig; den andra är den något förvrängda strukturen, som nära motsvarar vad som faktiskt observeras.,
annulennamnet används generellt för cykliska molekyler med alternerande enkel-och dubbelbindningar. Det numeriska prefixet anger ringstorleken. Bensen kan betraktas som 6-annulen och cyklooktatetraen som 8-annulen. Observera att alla annulener har den allmänna formeln CxHx (där x måste vara ett jämnt tal) och att termen INTE i sig innebär aromatisk karaktär.