Young växte upp på en gård, och hans formella utbildning slutade i sjätte klass så att han kunde hjälpa sin familj med sina dagliga jordbruksuppgifter. Han började spela baseball vid denna tid och blev så skicklig på sporten att han gick med i två lokala semi-professionella lag sommaren 1884., 1890 skrev Young sitt första professionella kontrakt: med ett Canton, Ohio, minor league-lag, med vilket han fick smeknamnet ”Cyclone”, som snart förkortades till ” cy.”A big right-hander, stående 6 fot 2 inches (1.88 meter) lång och väger 210 pounds (95 kg), uppmärksammade han major league klubbar, och hans kontrakt köptes av Cleveland Spiders i National League (NL) Efter Young hade spelat bara hälften av en säsong i Canton.
Young gjorde sin debut med spindlarna sent i 1890-säsongen., Snabbt acklimat till pitching till Big-league hitters, ledde han NL i segrar (36), tjänade run average (1.93) och shutouts (nio) i sin tredje säsong. År 1899 flyttades han till St. Louis Perfectos av spindlarnas ägande, som kontrollerade båda lagen och ville skapa ett kraftlag i St.Louis.
Everett Collection/.,com
1901 lockades han till den växande amerikanska ligan (AL) genom ett stort kontrakt med Boston Americans (senare känd som Red Sox). Han vann pitching Triple Crown i sitt första år i Boston genom att leda al in wins (33), tjänade run average (1.62) och strikeouts (158). 1903 hjälpte han laget att vinna den första världsserien över Pittsburgh Pirates. Den 5 maj 1904 registrerade han det första perfekta spelet (Ingen spelare når första basen) i modern tid, för Red Sox mot Philadelphia Athletics.,
han spelade också för Cleveland Indians (1909-11) i AL och Boston Braves (1911) i NL innan han gick i pension. I var och en av 15 säsonger under sin 22-åriga karriär vann han mer än 20 matcher; i fem av dessa år vann han mer än 30. Bland hans livstidsrekord är spel startade, 815; kompletta spel, 749; och innings pitched, 7,356., Hans anmärkningsvärt långa karriär producerade också ett antal inglorious major league records: förutom sin karriär seger totalt, summan av hans nederlag, 316, är också ett rekord, liksom hans karriär totalt hits (7,092) och intjänade körningar tillåtna (2,147).Young är känd för sin roll i Cy Young Award (1956) för att hedra den bästa major league pitcher varje år (separata utmärkelser för varje liga från 1967).