Ikke længe efter at have afsluttet sin kandidateksamen i 1955 udgav han, hvad der blev hans mest berømte bog, Hvorfor Johnny ikke Kan Læse, Og Hvad Du Kan Gøre ved Det. Bogen var en kritik af den daværende trendy praksis med at undervise læsning ved syn, ofte kaldet” look-say ” – metoden. Fejlen ved denne metode, ifølge Flesch, var, at det krævede brute force memori .ation uden teori bag det, så når konfronteret med et ukendt ord, Eleven blev forvirret., Som en løsning foreslog Flesch en genoplivning af fonetikmetoden, undervisning i læsning ved at lære eleverne at lyde ord ved hjælp af regler. Bogen inspirerede Dr. Seuss til at skrive katten i hatten (1957).
Flesch blomstrede som skriftlærer, almindelig engelsk konsulent og forfatter., Han har udgivet mange bøger om emnet klar, effektiv kommunikation: Hvordan til at Teste Læsbarhed (1951), Hvordan man Skriver Bedre (1951), Art af Almindelig Tale (1946), Art af Læsbar Skrift (1949), ABC Stil: En Guide til Almindeligt engelsk (1964), og Rudolf Flesch på Business-Kommunikation: Hvordan til at Sige, Hvad Du Mener i Almindeligt engelsk (1972).
Flesch producerede tre andre notebøger:
i The Art of Clear Thinking (1951), Flesch konsoliderede forskningsdata og fund i psykologi og uddannelse, der viser folk, hvordan de kan anvende disse ideer i deres liv., “Det ville være uforskammet at fortælle intelligente, voksne mennesker, hvordan man tænker,” skrev han i denne Bogs introduktion. “Alt, hvad jeg har forsøgt at gøre her, er at samle visse kendte fakta om det menneskelige sind og sætte dem på almindeligt engelsk.”
I Lite engelsk: Populære Ord, Der Er OK at Bruge, Uanset Hvad William Safire, John Simon, Edwin Newman, og de Andre Purister Sige! (1983) foreslog Flesch brugen af mange kollokviale og uformelle ord.,
I, Hvordan til at Skrive Almindeligt dansk: En Bog for Advokater og Forbrugere (1979), som han har produceret, mens du arbejder som en meddelelse, og du skriver konsulent til Federal Trade Commission, Flesch skrev en “how-to” guide til at skrive regler og forskrifter, med et forord af så FTC-Formand Michael Pertschuk.
Flesch udviklede også to evalueringer af læsningsniveauet for skriftlige tekster, nu kendt som Flesch–Kincaid læsbarhedstest.