niet lang na zijn afstuderen, in 1955 publiceerde hij wat zijn beroemdste boek werd, Why Johnny Can ‘ t Read: And What You Can Do About It. Het boek was een kritiek op de toen-trendy praktijk van het onderwijzen van lezen door zicht, vaak de “look-say” methode genoemd. De fout van deze methode, volgens Flesch, was dat het vereist brute kracht onthouden met geen theorie achter, zodat wanneer geconfronteerd met een onbekend woord, de leerling werd verward., Als oplossing pleitte Flesch voor een heropleving van de fonicamethode, het onderwijzen van lezen door leerlingen te leren woorden te klaren met behulp van regels. Het boek inspireerde Dr. Seuss om The Cat in the Hat (1957) te schrijven.
Flesch floreerde als schrijfdocent, gewoon Engels consultant en auteur., Hij publiceerde veel boeken over clear, effective communication: How to Test Readability (1951), How to Write Better (1951), the Art of Plain Talk (1946), the Art of Readable Writing (1949), The ABC of Style: A Guide to Plain English (1964) en Rudolf Flesch on Business Communications: How To Say What You Mean in Plain English (1972).In The Art of Clear Thinking (1951) consolideerde Flesch onderzoeksdata en bevindingen in de psychologie en het onderwijs, waarin mensen werden getoond hoe ze die ideeën in hun leven kunnen toepassen., “Het zou brutaal zijn om intelligente, volwassen mensen te vertellen hoe ze moeten denken”, schreef hij in de inleiding van dit boek. “Alles wat ik heb geprobeerd te doen hier is om bepaalde bekende feiten over de menselijke geest te verzamelen en zet ze in gewoon Engels.”
In Lite English: Popular Words That Are OK to Use No Matter What William Safire, John Simon, Edwin Newman, and the Other Purists Say! (1983) pleitte Flesch voor het gebruik van veel informele en informele woorden.,in How to Write Plain English: a Book for Lawyers and Consumers (1979), dat hij produceerde terwijl hij werkte als communicatie-en schrijfadviseur voor de Federal Trade Commission, schreef Flesch een “how-to” guide for writing rules and regulations, met een voorwoord door de toenmalige FTC-voorzitter Michael Pertschuk.
Flesch ontwikkelde ook twee evaluaties van het leesniveau van geschreven teksten, nu bekend als de Flesch–Kincaid readability tests.