Het begon allemaal toen Robert (Gene) 4 jaar oud was. Het jaar was 1904 en een jong meisje vermoedelijk Bahamaanse afkomst geeft hem een levensgrote pop gemaakt van stof gevuld met stro. De pop werd gegeven als een geschenk, of misschien als vergelding voor een wangedrag zoals sommige lokale bevolking gelooft. het verhaal gaat dat Otto verliefd werd op de pop en hem naar zichzelf noemde – Robert. Otto bouwde de pop een eigen kamer op de zolder compleet met meubels, en speelgoed, waaronder de poppen eigen teddybeer., Toen Otto groeide, begon hij Robert de schuld te geven van alle ongelukken die Otto zelf had begaan. Uiteindelijk nam de pop de schuld op zich voor alles wat negatief was in Otto ‘ s leven. toen Eugene met zijn bruid Anne naar het huis terugkeerde, ontsnapte hij vaak naar de torenkamer waar het licht beter was om te schilderen. Altijd aanwezig was zijn pop Robert.Robert spendeerde zijn dagen tegen het zuidwestelijke raam van de torenkamer. Schoolkinderen die langs het huis liepen, keken omhoog en meldden dat ze Robert zagen bewegen van de ene kant van het raam naar de andere., Andere bezoekers van het huis zouden beschrijven hoe de gezichtsuitdrukking van de pop veranderde naargelang het gesprek in de kamer. Er zijn meldingen van Robert die van de ene kant van de kamer naar de andere gaat en het geluid van giechelen in de kamer is gemaakt. Anne verafschuwde de pop en na de dood van haar man eiste ze dat de pop op zolder zou blijven in een cederhok. Vele jaren na haar dood werd de pop gevonden en geschonken aan de Key West Art and Historical society. Robert is nu te zien in het East Martello Museum, samen met zijn teddybeer.