Nicht lange nach seinem Abschluss veröffentlichte er 1955 sein berühmtestes Buch, Why Johnny Can ‚ t Read: And What You Can Do About It. Das Buch war eine Kritik an der damals angesagten Praxis, das Lesen durch Sehen zu lehren, oft als „Look-Say“ – Methode bezeichnet. Der Fehler dieser Methode war laut Flesch, dass sie ein Brute-Force-Auswendiglernen ohne Theorie erforderte, so dass der Lernende, wenn er mit einem unbekannten Wort konfrontiert wurde, verwirrt wurde., Als Lösung befürwortete Flesch eine Wiederbelebung der Phonikmethode, den Unterricht des Lesens, indem den Lernenden beigebracht wurde, Wörter mit Regeln auszusprechen. Das Buch inspirierte Dr. Seuss, The Cat in the Hat (1957) zu schreiben.
Flesch blühte als Schreiblehrer, Berater und Autor auf., Er veröffentlichte viele Bücher über das Thema klare, effektive Kommunikation: How to Test Readability (1951), How to Write Better (1951), The Art of Plain Talk (1946), The Art of Readable Writing (1949), The ABC of Style: A Guide to Plain English (1964), und Rudolf Flesch on Business Communications: How to Say What you Mean in Plain English (1972).in The Art of Clear Thinking (1951), Flesch consolidated research data and findings in psychology and education, showing people how they can apply those ideas to their lives., „Es wäre unverschämt, intelligenten, erwachsenen Menschen zu sagen, wie sie denken sollen“, schrieb er in der Einleitung dieses Buches. „Alles, was ich hier versucht habe, ist, bestimmte bekannte Fakten über den menschlichen Geist zusammenzustellen und sie in Klartext zu übersetzen.“
In Lite English: Beliebte Wörter, die in Ordnung sind, egal was William Safire, John Simon, Edwin Newman und die anderen Puristen sagen! (1983) plädierte Flesch für die Verwendung vieler umgangssprachlicher und informeller Wörter.,
In How to Write Plain English: A Book for Lawyers and Consumers (1979), die er produziert während der Arbeit als Kommunikation-schreiben und-Berater der Federal Trade Commission, Flesch schrieb ein „how-to“ guide für das schreiben von Regeln und Vorschriften, mit einem Vorwort von dann FTC-Vorsitzende Michael Pertschuk.
Flesch entwickelte auch zwei Auswertungen des Lesepegels geschriebener Texte, die heute als Flesch–Kincaid-Lesbarkeitstests bezeichnet werden.