Obwohl er sich zum Ziel gesetzt, ein berühmter akademischer Maler, ironisch, Rousseau wurde stattdessen das komplette Gegenteil: ein Inbegriff naiver Künstler. Rousseau war weitgehend Autodidakt und entwickelte einen Stil, der seinen Mangel an akademischer Ausbildung entblößte. Die Einpunktperspektive, das Fehlen korrekter Proportionen und die Verwendung durchdringender, oft unnatürlicher Farben führten zu einem Werk voller Geheimnisse und Unkonventionalität., In einem seiner Bilder wachsen die Bananen verkehrt herum und in anderen Bildern gruppiert er Tiere aus verschiedenen Kontinenten, die niemals Seite an Seite in freier Wildbahn leben würden.
Am bekanntesten für seine üppigen Dschungelszenen, wurde Rousseau von häufigen Reisen in die Gärten von Paris inspiriert. Beeinflusst von einer Kombination aus hohen und niedrigen Brauenquellen – akademische Skulpturen, Postkarten, Tabloid – Illustrationen und Reisen in den Pariser öffentlichen Zoo-schuf Rousseau moderne, unkonventionelle Landschaften und Porträts., Die Surrealisten, deren Kunst die überraschenden Gegenüberstellungen und die Verträumtheit feierte, die durch Rousseaus Werk gekennzeichnet waren, bewunderten die fantastischen, oft unverschämten Bilder, die sich aus diesen Einflüssen ergaben – am berühmtesten eine nackte Frau, die auf einem Sofa lag geheimnisvoll in einem tropischen Dschungel gelegen.
Mit student qualität farbe aufgrund der begrenzten finanzen, Rousseau verbrachte eine beträchtliche menge an zeit auf jedes gemälde, so seine sammlung von arbeit ist nicht umfangreich. Seine Maltechnik war auch einzigartig, da er jeweils eine Farbschicht aufbrachte und in jedem Stück mehrere Schichten erzeugte., Er malte jede Farbe einzeln-zuerst den Blues und dann die Grüns und so weiter-und malte von oben nach unten. Als Rousseau Dschungel malte, verwendete er manchmal mehr als 50 Grüntöne. Obwohl er aus der Natur stammt, wurde sein Laub an seine künstlerischen Bedürfnisse angepasst und ist als bestimmte Pflanze oft nicht wiederzuerkennen.
Auch die sorgfältige Mischung von Pinselstrichen, die zu einer glatten Oberfläche führen, ist repräsentativ für seine individuelle Herangehensweise an die Malerei. Eine weitere Qualität seiner Technik war die Verwendung kontrollierter Pinselstriche, die jedes Objekt im Gemälde skizziert erscheinen lassen., Rousseaus Werk war geprägt von einer starken Abhängigkeit von Linien, steifen Porträts, wilden Gegenüberstellungen und abgeflachten Perspektiven, aus denen die Kubisten und Surrealisten stark schöpften. Seine Vorstellungskraft stand im Mittelpunkt seiner Arbeit.
Rousseaus Kunst hatte, obwohl sie zuvor verspottet wurde, einen großen Einfluss auf große Künstler. Es war das echte Gefühl und die sehr dekorative Qualität seiner Bilder, die ihre Aufmerksamkeit auf sich zogen., Seine ungeschulte Technik und sein Sinn für kindliche Einfachheit schwangen mit dem „Primitivismus“ mit, den moderne Künstler des frühen zwanzigsten Jahrhunderts wie Picasso und Wassily Kandinsky umarmten, die Kunstformen wie afrikanische Stammesmasken und russische Volkskunst suchten, um ein „ursprünglicheres“ Ausdrucksmittel zu finden. Picasso entdeckte ein Gemälde von Rousseau, das auf der Straße als Leinwand verkauft wurde, die übermalt werden sollte, und kaufte es in Anerkennung seines Genies.,
André Breton lobte Rousseau auch als „Proto-Surrealisten“ für die Absurdität und metaphysische Qualität seiner Kunst, die Verwendung heller Farben und klarer Konturen und antizipierte die Kompositionen von Surrealisten wie Rene Magritte und Giorgio de Chirico. Ausgestattet mit einer seltsam anmutenden Fremdheit, die Rätsel im Alltäglichen und Exotischen hervorrufen könnte, hinterließ Rousseaus Werk einen Eindruck bei Künstlern der nächsten Generation und darüber hinaus.