Young wuchs auf einem Bauernhof auf und seine formale Ausbildung endete in der sechsten Klasse, damit er seiner Familie bei ihren täglichen landwirtschaftlichen Pflichten helfen konnte. Er begann zu dieser Zeit Baseball zu spielen und beherrschte den Sport so gut, dass er sich im Sommer 1884 zwei lokalen semiprofessionellen Teams anschloss., Im Jahr 1890 unterschrieb Young seinen ersten Profivertrag: mit einer Mannschaft aus Canton, Ohio, Minor League, mit der er den Spitznamen „Cyclone“ erhielt, der bald auf „Cy“ verkürzt wurde.“Ein großer Rechtshänder, stehend 6 Fuß 2 Zoll (1,88 Meter) groß und mit einem Gewicht von 210 Pfund (95 kg), zog er die Aufmerksamkeit der Major League Clubs, und sein Vertrag wurde von den Cleveland Spiders der National League gekauft (NL) nachdem Young hatte nur die Hälfte einer Saison in Canton gespielt.
Young debütierte Ende der Saison 1890 bei den Spinnen., Er gewöhnte sich schnell an Pitching zu Big-League-Hittern und führte die NL in Siegen (36), verdienten Run Average (1.93) und Shutouts (neun) in seiner dritten Saison. 1899 wechselte er zu den St. Louis Perfectos, die beide Teams kontrollierten und ein Powerhouse-Team in St. Louis gründen wollten.
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1901 wurde er durch einen großen Vertrag mit den Boston Americans (später als Red Sox bekannt) in die aufstrebende American League (AL) gelockt. Er gewann die Pitching Triple Crown in seinem ersten Jahr in Boston, indem er die AL in Siegen (33), Earned Run Average (1.62) und Strikeouts (158) führte. Im Jahr 1903 half er dem Team, die erste World Series über die Pittsburgh Pirates zu gewinnen. Am 5. Mai 1904 registrierte er das erste perfekte Spiel (kein Spieler erreichte die erste Basis) der Neuzeit für die Red Sox gegen die Philadelphia Athletics.,
Er spielte auch für die Cleveland Indians (1909-11) in der AL und die Boston Braves (1911) in der NL vor dem Ruhestand. In jeder der 15 Saisons während seiner 22-jährigen Karriere gewann er mehr als 20 Spiele; in fünf dieser Jahre gewann er mehr als 30. Unter seinen Lebzeiten Datensätze Spiele begannen, 815; vollständige Spiele, 749; und innings pitched, 7,356., Seine bemerkenswert lange Karriere führte auch zu einer Reihe unrühmlicher Rekorde in der Major League: Neben seinem Karrieresieg insgesamt ist die Summe seiner Niederlagen, 316, auch ein Rekord, ebenso wie seine Karrieresummen von Hits (7,092) und verdienten Läufen (2,147).
Young wurde 1937 in die Baseball Hall of Fame gewählt und wird mit dem Cy Young Award geehrt, der 1956 ins Leben gerufen wurde, um jedes Jahr den besten Major League Pitcher zu ehren (separate Auszeichnungen für jede Liga ab 1967).