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Basenpaarung von Adenin‐und Uracil-Derivaten in Gegenwart von Wasser

Die Assoziation von chloroformlöslichen Derivaten von Uracil und Adenin wurde in Chloroformlösung in Gegenwart von gelöstem Wasser untersucht. Die Analyse mittels Infrarotspektroskopie zeigt, dass unter diesen Bedingungen immer noch eine komplexe Bildung auftritt und dass das Ausmaß der Assoziation durch die Anwesenheit von Wasser im Wesentlichen unverändert ist., Beweise für die Koexistenz von zwei Arten von Basis-pair (mit bzw. dem C2-und C4-carbonyl-Gruppen des pyrimidin) in den Lösungen, und für einige Verschiebung Ihrer relativen Gleichgewicht durch die Zugabe von Wasser. Die Bindung von Wasser an die C2‐und C4-Carbonylgruppen kann sowohl im freien Uracil-Derivat als auch in seinem 1:1-Komplex mit 9-Ethyladenin getrennt beobachtet werden., Es wurde wenig oder keine Konkurrenz zwischen der Bildung von Basenpaaren und der Bindung von Wasser an die Basen festgestellt, wie durch Messungen der Wasserlöslichkeit in Chloroformlösungen der Basen einzeln und in 1:1-Gemischen beurteilt. Die Beweise deuten darauf hin, dass dieses Phänomen weitgehend durch die Bildung von doppelten Wasserstoffbrücken durch die Uracil-Carbonylgruppen erklärt werden kann., Zusammen mit kürzlich veröffentlichten Beobachtungen zeigen die Ergebnisse, dass die Wasserstoffbindung einen viel größeren energetischen Beitrag zur Konformationsstabilität von Biopolymeren in wässriger Lösung leisten kann, als angenommen.

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